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Ars Pharmaceutica (Internet)
versión On-line ISSN 2340-9894
Resumen
BERRIO ESCOBAR, JF et al. Síntesis y evaluación citotoxica de derivados halogenados y peracetylados de nucleósidos en celulas de cáncer de mama. Ars Pharm [online]. 2017, vol.58, n.4, pp.145-154. Epub 12-Dic-2022. ISSN 2340-9894. https://dx.doi.org/10.30827/ars.v58i4.6441.
Objetivos:
Sintetizar derivados halogenados sobre la base nitrogenada, sus respectivos derivados tipo éster o amida de todos los grupos hidroxilo y amina presentes en los nucleósidos uridina y citarabina, y evaluar su actividad citotóxica sobre una línea celular de cáncer de mama.
Metodología:
primero se realizó la reacción de halogenación en la posición 5 de la base nitrogenada, posteriormente se formaron los ésteres y amidas de todos los grupos hidroxilos y amino presentes en los nucleósidos. Además, se preparó el derivado acetónido con catálisis ácida. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN 1H y RMN 13C) y espectrometría de masas por inyección directa en modo positivo. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de tumor de Ovario de Hámster Chino (CHO) y de cáncer de mamá (MCF-7).
Resultados:
Se obtuvieron 4 derivados mono-halogenados con cloro y bromo de la uridina y citarabina, respectivamente, sus respectivos derivados per-acetilados, los nucleósidos per-acetilados y el acetónido de la uridina; los compuestos se obtuvieron con rendimientos superiores a 90%. Los nucleósidos per-acetilados, y los derivados per-acetilados y halogenados no exhibieron una inhibición significativa de la viabilidad celular en ambas líneas celulares, sin embargo, de estos, los derivados per-acetilados y halogenados presentaron mayor actividad citotóxica que los respectivos nucleósidos per-acetilados. El derivado acetónido de la uridina mostró citotoxicidad significativa sobre ambas líneas celulares.
Conclusiones:
se obtuvieron los nucleósidos per-acetilados y los respectivos derivados clorados y bromados de estos, con rendimientos altos, sin embargo, estos compuestos no exhibieron una actividad anti-proliferativa significativa (p<0,05), posiblemente debido a una baja activación intra-celular de los nucleósidos.
Palabras clave : actividad citotóxica; cáncer de mama; nucleósidos anticancerosos; reacciones de esterificación y halogenación; uridina y citarabina.